Au décès du comte de Saint-Pol, Philippe duc de Brabant et de Limbourg, c’est un autre Philippe, Philippe le Bon, duc de Bourgogne, qui hérite du Brabant, du Limbourg et des Pays d’Outremeuse (4 août 1430). Le rapport de force se modifie entre les seigneurs engagés dans une série de conflits qui opposent alors Namur et Liège, Bouvignes et Dinant ; le prince-évêque de Liège (Jean de Heinsberg) décide de se montrer plus discret et le siège de Bouvignes est levé.

Quelques jours après la mort de Jean III, dernier représentant de la branche cadette des Dampierre, Philippe de Bourgogne fait son entrée à Namur, le 13 mars 1429. Dans la collégiale Saint-Aubain, il prête serment envers ses sujets, en présence de l’évêque de Liège vis-à-vis duquel le comté relève au spirituel. Le nouveau prince promet aussi de maintenir les droits, les usages et les franchises accordés par ses prédécesseurs. Il reconnaît ainsi le droit du pays devant les délégués du clergé, de la noblesse et de la bourgeoise urbaine (les futurs États provinciaux).

Succédant au comté d’Yvois mentionné dans les sources pour le Xe siècle, le comté prend le nom de Chiny lorsqu’est édifié le château au XIe siècle. S’étendant sur un territoire traversé par la Semois et la Chiers, et comprenant des localités comme Étalle, Virton, Florenville, Neufchâteau, Montmédy, Warcq et Givet, le comté occupe une position stratégique importante, fortement convoitée par ses voisins. Quand la lignée s’éteint au XIVe siècle, le titre est acheté par Wenceslas, duc de Luxembourg. Le comté devient l’un des « quartiers romans » dits aussi « quartiers wallons » du duché.

Enclave liégeoise au sein du duché de Brabant, la seigneurie de Malines l’est restée jusqu’au XIVe siècle en dépit des fréquentes tensions entre le prince-évêque de Liège et la famille des seigneurs malinois. En 1333, le comte de Flandre acquiert la seigneurie en rémunérant le prince-évêque, mais en fâchant le duc de Brabant : cette ancienne enclave liégeoise devenue flamande en terres brabançonnes met en péril les échanges économiques du Brabant.

Profitant que Jean III de Brabant est sur son lit de mort, la noblesse et les grandes villes du Brabant lui imposent des conditions pour accepter Jeanne, sa fille, comme successeur. Ensuite, de Jeanne et de Wenceslas de Luxembourg, son époux, par ailleurs demi-frère de l’empereur, elles exigent la reconnaissance des droits du « peuple brabançon » en contrepartie de leur soutien dans la lutte contre le comte de Flandre.

« Plus grand et plus beau cortège historico-religieux de Wallonie » selon les Montois, la Procession du Car d’Or est l’occasion, chaque année, de promener les reliques de la fondatrice de la cité, Sainte Waudru, à travers toutes les paroisses, et de représenter les anciennes confréries et corporations qui ont fait la richesse de la ville.

Au Moyen Âge, les querelles entre lignages pouvaient dégénérer en guerre privée et durer longtemps. C’est le cas avec les Awans et les Waroux, seigneurs hesbignons qui vont s’affronter en raison d’un affront ressenti par un seigneur d’Awans : non content de ne pouvoir « disposer » d’une femme qu’un un écuyer relevant du seigneur des Waroux a enlevée, le seigneur d’Awans reçoit une fin de non-recevoir de son voisin des Waroux quand il se plaint de son sort auprès de lui. Entraînant nombre de familiers puis d’alliés, la querelle entre Awans et Waroux prend des proportions exceptionnelles.

Dans la sanglante guerre privée qui oppose Awans et Waroux entre 1297/8 et 1335, la bataille de Donmartin occupe une place particulière. Le 25 août 1325, en effet, soit 28 ans après qu’un seigneur relevant des Awans s’est senti insulté pour n’avoir pu « disposer » à sa guise d’une jeune femme qu’il estimait serve, les chevaliers hesbignons défendant l’honneur des Awans et des Waroux s’affrontent, armes à la main, dans la campagne de Donmartin (près de Saint-Georges-sur-Meuse). Rougi par le sang des victimes, le nom d’un ruisseau (li Rodge-Male) témoigne de la violence de la bataille.

Dans la sanglante guerre privée qui oppose Awans et Waroux entre 1297/8 et 1335, la bataille de Donmartin occupe une place particulière. Le 25 août 1325, en effet, soit 28 ans après qu’un seigneur relevant des Awans s’est senti insulté pour n’avoir pu « disposer » à sa guise d’une jeune femme qu’il estimait serve, les chevaliers hesbignons défendant l’honneur des Awans et des Waroux s’affrontent, armes à la main, dans la campagne de Donmartin (près de Saint-Georges-sur-Meuse). Rougi par le sang des victimes, le nom d’un ruisseau (li Rodge-Male) témoigne de la violence de la bataille.